Trophy Room x Air Jordan 1 High «Chicago» — это коллаборация между бутиком кроссовок Маркуса Джордана и брендом Jordan для культовой первой фирменной обуви Майкла Джордана. Бутик Marcus's Trophy Room, принадлежащий сыну Майкла, добавляет винтажный вид к классической цветовой гамме «Чикаго» в честь того, как Майкл носил эту обувь во время Матча всех звезд НБА 1985 года. Примечательно, что Джордан был «заморожен» в какой-то момент игры другими звездами Исайей Томасом и Джулиусом Эрвингом, которые отказались передать ему мяч в рамках «урока» для обучения Джордана, тогда еще подающего надежды новичка. На обуви появляется несколько тонких намеков на «заморозку», начиная с ледяной текстуры, покрывающей красные кожаные накладки на передней части стопы, люверсах, воротнике и пятке. В других местах белая кожа появляется на перфорированном мыске и на средней панели. Черные шнурки расположены поверх белого нейлонового язычка с красной нейлоновой биркой с логотипом Nike Air. По бокам расположен черный кожаный логотип Swoosh, а на воротнике — черная эмблема «Крылья». Подпись Майкла Джордана напечатана на пятке над промежуточной подошвой паруса. Полупрозрачная синяя подошва украшена синими и красными звездами, завершающими образ.
